Siglo XIV
Se va generalizando las medidas proteccionistas del vino. En 1.323, ante el fuerte desarrollo del viñedo vallisoletano, el Consejo Municipal de la ciudad del Pisuerga obtiene del Rey Alfonso XI un permiso de prohibición de entrada de los vinos foráneos. Hecho que se repite en Segovia y en Peñafiel. Primeros frenos al crecimiento vitícola debido a las epidemias.
Tras sucesivas denominaciones la región de Rioja acaba recibiendo en 1.352 el definitivo nombre de Rioxa. Prohibición del Rey Sancho de entrada de los vinos navarros en Castilla
El monje franciscano Francesc Eiximenis escribe el libro “Lo terç del Crestiá” donde aparece las artes de beber moderadamente y los peligros de la embriaguez. Recomienda beber de tres a cuatro vasos tanto en el almuerzo como en la cena. Primeros intercambios comerciales del vino de Jerez con Inglaterra.
Siglo XV
Comienza el auge de los viñedos situados en el campo de Olite gracias al Príncipe de Viana que residía en esta localidad. Se instituye la primera Ordenanza Real en 1.494 para poner fin a ciertos casos de conflictividad agrícola.
En 1.483 se promulga las Ordenanzas del Gremio de las Pasas y la Vendimia de Jerez. Primer reglamento de un territorio demarcado.
Hasta la expulsión de los judíos en 1492 sus viñedos adquirieron una gran pujanza, sobre todo en Aragón, tierras que ocupaban en 70 por ciento del cultivo. Se generaliza el cultivo del “vi grec” (cepas de malvasía principalmente y moscatel) en todo el litoral mediterráneo. El aventurero catalán Roger de Flor trajo a Sitges la primera cepa de malvasía. En la segunda mitad de este siglo comienza a ser significativa la exportación de vino andaluz a Inglaterra almacenados principalmente en Bristol siendo la primera experiencia de envejecimiento del vino de Jerez previamente alcoholizado en origen.
La Ribera de Tudela se convierte en la principal zona vitícola de Navarra y esta localidad acaba siendo un importante centro de elaboración de vinos de calidad.
El verjus (vino agraz) se convierte en Navarra en una especialidad vinícola más apreciada. Apogeo de los vinos blancos de Madrigal de las Altas Torres y comienza a ser conocido el vino generoso de Tierra de Medina.
Siglo XVI
Se publica el primer tratado de viticultura español encargado por el cardenal Cisneros a Gabriel Alonso de Herrera: Agricultura General.
Los ingleses descubren los primeros tintos para mezclar vinos españoles en el litoral mediterráneo (“tent” o tinto de Alicante y el “carlón” o tinto de Benicarló). Apogeo del Sack (vinos de saca o exportación) de Jerez, Canarias y Málaga. Esplendor de los vinos generosos: el vino dulce tostadillo de Rivadavia, el blanco generoso de albillo de San Martín de Valdeiglesias y los moscateles de Fuencarral y Hortaleza, estos últimos comienzan a ser muy apreciados a partir de 1.561 cuando se instala la Corte en Madrid. Apogeo de los vinos Tierra de Medina (el actual rueda generoso) y el primer tinto castellano con prestigio: Toro, a la vez que comienza el declive del vino de Madrigal.
Primeras citas del Fondillón o vino rancio de Alicante y primeras exportaciones a Europa. Los Reyes Católicos confirman en 1.502 por Real Cédula la creación de la Hermandad de Viñeros de Málaga, primera asociación profesional vitícola en España destinada a velar los intereses gremiales y proteger el cultivo de la viña.